Улица Свободы берет свое начало на пересечении с Окским шоссе и заканчивается, пересекаясь с улицей Полевой. Первичное название Гостиная улица, т.к. к ней примыкали торговые ряды Гостиного двора. Позже получила название Владимирская, как выходящая на дорогу в г. Владимир. Современное название дано в 1919 г.
Ученые относят время заселения Нижнего посада Переяславля-Рязанского — района современных улиц Рыбацкой, Затинной, Грибоедова в месте их пересечения с проездом Речников и улицей Свободы, а также площади Свободы — к середине XVI в.: именно в этом районе располагались храмы Входа Господня в Иерусалим, Благовещенья и Воскресения, упомянутый факт основания которых относится к 1550 г. Территория Нижнего посада, исторически являвшаяся торговым центром города, и в XVIII в. продолжала оставаться районом, где вокруг торга концентрировались купеческие владения. Городской торг занимал обширную территорию на правом берегу реки Лыбеди. У въезда на торг со стороны Большой Владимирской дороги недалеко от Входоиерусалимской церкви располагалась таможенная изба.
По улице Владимирской проходил Большой Владимирский тракт. С противоположной стороны Оки к реке подходила Владимирская дорога. Через Оку грузы из соседней губернии переправлялись зимой — санным путем по льду, летом — лодками, паромами, баржами. В конце XIX в. был сооружен деревянный плашкоутный мост, по которому в губернский город везли продовольственные и промышленные товары, сырье для предприятий, сено, дрова, скот и т.п. Предполагается, что по всем направлениям по Большому Владимирскому тракту ежегодно перемещалось до 16 миллионов пудов (977 тысяч тонн) различных грузов и до 80 тысяч пассажиров.
На улице Свободы находится Рязанская городская станция юных натуралистов (№ 2-б), открывшаяся по распоряжению Рязанского облисполкома 4 февраля 1959 г. на территории сельскохозяйственной выставки (2-я усадьба, павильон юннатов). Напротив расположен комплекс Торгового городка. Решение о строительстве в Рязани своей ВДНХ было принято 20 августа 1955 г. Проект выставки разработан архитектором Е. Г. Ларинским. В строительстве и благоустройстве территории ВДНХ принимали участие практически все промышленные предприятия и строительные организации города. 27 октября 1955 г. выставка была открыта. На площади 9,6 га размещались 22 выставочных павильона, две фермы, бассейн, ресторан, торговые киоски.
Справа от Торгового городка находится храм Благовещения Пресвятой Богородицы, первое упоминание о котором относится к 1626 г. (Писцовые книги Мины Лыкова). В 1673 г. на месте деревянной церкви был построен каменный храм с приделом во имя Благовещения Пресвятой Богородицы.
Дом Херасковых (№ 7). Здание построено в первой четверти XIX в. помещиком Федором Серовым. Дом был продан за долги и перешёл в собственность Любови Херасковой — жены сына священника Скопинского уезда Дмитрия Хераскова. После революции в доме жила Ольга Аполлоновна Петрова (урожденная Хераскова), дети которой в 1950-х гг. провели восстановительные работы на свои личные средства. Дом Херасковых (Серовых) — единственный уцелевший в Рязани памятник деревянного ампира и редкий образец городского дворянского дома первой четверти XIX века. До середины XIX столетия подобные дома были обычными на улицах Рязани, но со сменой архитектурной моды они перестраивались, со временем ветшали и постепенно исчезли с городских улиц.
 |
До 1954 г. на площади Свободы стояла церковь Воскресения Господня, первоначальные сведения о которой относятся к 1550 г. Каменный храм был построен в 1683 г.
 |
В доме № 32, где ныне располагается Министерство здравоохранения Рязанской области, до революции находилась богадельня сестер Титовых. Здание построено в 1900 г. В 1920-х гг. здесь располагался Дом грудного ребенка, в 1940-х гг. — детский туберкулезный диспансер.
 |
Здание Рязанского государственного университета им. С. А. Есенина (№ 46) построено в 1879—1881 гг. по проекту архитектора И. С. Стопычева для Рязанского женского епархиального училища. В 1898 г. по проекту архитектора И. С. Цеханского с юго-восточной стороны здания был пристроен новый корпус, сообщавшийся со старым переходом на уровне 2-го этажа.
 |
 |
Дом № 49, на углу улиц Владимирской и Абрамовской (ныне Свободы и Щедрина) принадлежал Стародубским, в нем в 1867—1868 гг. жил М. Е. Салтыков-Щедрин в бытность его работы в качестве управляющего Рязанской казенной палатой. 27 января 2006 г. на доме установлена мемориальная доска.
 |
 |
Здание № 53а — так называемый «обкомовский» дом было построено для руководящих сотрудников областного комитета КПСС.
 |
На перекрестке улиц Свободы и Полонского (№ 54/1) находится бывший дом купца и мецената, почетного гражданина Рязани Гавриила Васильевича Рюмина; построен в конце XVIII — начале XIX вв. В настоящее время — административное здание.
Дом № 55, расположенный на перекрестке с улицей Садовой, до революции принадлежал семье купцов Шульгиных. В 1920-х гг. в нем размещался губернский отдел ГПУ.
В доме № 57 с 1980 г. располагается Рязанский областной художественный музей им. И П. Пожалостина. Разрешение на строительство дома было выдано Г. В. Рюмину в мае 1787 г., в нынешних размерах существует с 1807—1808 гг. В 1833 г. Николай Гаврилович Рюмин купил дом у брата Василия, которому тот достался в наследство, за 100 тыс. руб. и подарил Рязанской мужской гимназии под пансион. Н. Г. Рюмин оставался попечителем гимназии в течение последующих 37 лет.
 |
На перекрестке с улицей Ленина находится здание Рязанской музыкальной школы № 1. Построено не позднее 1811 г., основательно перестроено в середине XIX в. (в начале столетия имело иной вид). Принадлежало купеческой жене Матрене Максимовне Касцовой, которая купила здесь землю под застройку в 1808 г.
На пересечении улиц Свободы и Ленина (Ленина, 35) — административное здание. На этом месте в конце XVIII — начале XIX в. формировалась усадьба рязанского купца и благотворителя П. А. Мальшина. Облик дома сложился окончательно к 1810-м гг. Корпус по ул. Гостиной (ныне Свободы) предположительно проектировал Иван Францевич Русско, работавший в Рязани в эти годы. Ему же приписывается авторство здания Мальшинской богадельни.
Далее, на пересечении с улицей Радищева располагается здание, где находятся администрация Рязани и городская Дума. Решение о строительстве здания для губернской земской управы было принято в 1915 году. После революции здесь разместился отдел народного просвещения, а с 1925 г. — партийные и комсомольские органы.
 |
Слева городской сквер, так называемый «Наташин парк». На его месте располагалась усадьба рязанского адвоката Климова. Его дочь, Наталья Климова, окончила Мариинскую гимназию в Рязани. Будучи курсисткой Высших женских курсов в Петербурге, примкнула к революционерам, организовавшим покушение на министра внутренних дел П. А. Столыпина. Климова была арестована и осуждена, совершила побег из тюрьмы, бежала во Францию, где скончалась в 1918 г.
Дом № 71 (снесен в июне 2009 г.) принадлежал Семену Савельевичу Ажнину, сыну известного рязанского заводчика. Особняк был построен в самом начале 1900-х гг. Дом был ярким представителем «русского стиля», называемого еще и псевдорусским, — течения, сформировавшегося в России в XIX в., опиравшегося на формы и мотивы национального деревянного зодчества. В 1920-е годы здесь размещался один из детских домов Рязани.
 |
В доме № 79, так называемом «Доме Свободы» (Дом вице-губернатора) с октября 1991 г. располагается Музей истории молодежного движения, основанный в 1988 г. как Музей истории Рязанской областной комсомольской организации. Здание является частью построек усадьбы рязанского вице-губернатора. Работы по строительству особняка были закончены в 1786 г. До 1917 г. — резиденция рязанского губернатора. Весной 1917 г. в здании размещался Совет рабочих, солдатских, позже и крестьянских депутатов, и здание получило название «Дом Свободы». 14—16 октября 1917 г. здесь работал первый губернский съезд Советов рабочих и солдатских депутатов, принявший резолюцию о передаче всей власти в губернии Советам и о немедленном прекращении войны. Летом 1919 г. в здании размещался штаб Южного фронта Красной армии. Несколько позднее — клуб коммунистической молодежи им. А. В. Луначарского. В 1930-х гг. отдан под коммунальное жилье. После проведения реставрационных работ в 1988 г. был передан молодежным организациям.