Родился 1 октября 1923 года в деревне Кунаково Луховицкой волости Зарайского уезда Рязанской губернии (ныне в черте города Луховицы Московской области).

С декабря 1941 года – в рядах Красной армии. В 1943 году окончил Горьковское танковое училище. С того же года – участник Великой Отечественной войны.

Командир танка 63-й гвардейской танковой бригады 10-го гвардейского танкового корпуса 4-й танковой армии 1-го Украинского фронта гвардии младший лейтенант Кулешов 21–23 июля 1944 года на подступах к Львову и в уличных боях уничтожил много боевой техники и живой силы противника. После того как танк был подбит, продолжал бой в пешем строю. Будучи раненным, не покинул поле боя.

Из наградного листа: «Командир танка Кулешов, действуя в районе Словута Золочевского района Львовской области, умело используя местность, скрытно подошел к «пантере» и двумя выстрелами подбил ее и зажег. Перерезав основное шоссе, внезапно напал на колонну автомашин противника и сходу уничтожил 20 автомашин и 30 гитлеровцев.

Участвуя в уличных боях во Львове 21–23 июля 1944 года, уничтожил огнем своего танка три огневые точки, десять орудий и разрушил из-за укрытия один узел сопротивления противника в доме. Двое суток без пищи и связи находился в окружении на одной из улиц Львова, вместе со своим экипажем отражал контратаки противника.

Когда противник выкатил две пушки и танк «тигр», товарищ Кулешов гусеницами своего танка раздавил обе пушки, но в этот момент его танк был подбит «тигром» и загорелся. Раненый, с автоматом в руках, товарищ Кулешов оборонялся в течение суток от немецких автоматчиков. Был подобран бойцами другой части в бессознательном состоянии».

Звание Герой Советского Союза присвоено 23 сентября 1944 года.

Участвовал в Параде Победы на Красной площади в Москве 24 июня 1945 года.

В 1946 году окончил Ленинградскую высшую офицерскую школу. Служил в органах государственной безопасности и внутренних дел. В 1973 году в звании подполковника Кулешов был уволен в запас.

Жил и работал в Алупке. В 2000 году ему было присвоено звание генерал-майора Вооруженных сил Украины.

Умер 27 июня 2009 года, похоронен в Ялте. Награжден орденами Ленина, Красного Знамени, Отечественной войны 1-й степени, двумя орденами Красной Звезды, медалями.