Улица Есенина до 1965 г. называлась Ряжской. Это единственная городская улица, которая носила название уездного города. Вела к Ямской заставе, откуда проходил тракт на г. Ряжск.
Улица значилась еще на генеральном плане Рязани 1780 г., утвержденном Екатериной II. Начинаясь от Оки, улица Ряжская упиралась в железнодорожное полотно и состояла из ветхих трехоконных деревянных домиков, многоквартирных бараков и длинных заборов. За ними простирались поля и луга соседних хозяйств.
Абсолютно прямая магистраль занимала тогда окраинное положение и оставалась таковой до начала 60-х годов XX века. Современная магистраль начинается от Окской поймы. Улица Есенина — одна из красивейших улиц Рязани. Она связала район Городской Рощи с выездом к мосту через Оку — на г. Владимир.
В начале 1950-х годов улица была заасфальтирована, в средней части разбит бульвар с деревьями и цветами. В эти годы на улице появились новые четырех- и пятиэтажные дома. В 1990-е годы цветов почти не сажали, все кустарники выкорчевали, было демонтировано ограждение.
До середины 1950-х годов на Ряжской улице не было никаких достопримечательностей. Сейчас улица Есенина с Театральной площадью является культурным центром. Здесь расположились областной театр драмы (построен в 1961 г.), областной театр кукол, выставочный зал Союза художников, Рязанский заочный институт (филиал) Московского государственного университета культуры и искусств.
 |
Рядом с Театром драмы находится памятник К.Э. Циолковскому работы скульптора О.К. Комова. На улице много специализированных магазинов, несколько аптек, салонов красоты, почтовые отделения. Напротив областного театра кукол построен гостинично-деловой центр.
19 июня 1965 г. Ряжская улица переименована в улицу Есенина к 70-й годовщине со дня рождения поэта.
Продолжается застройка улицы. Здесь был построен первый в Рязани универсам. В 1967 г. открыт самый современный по тем временам широкоформатный кинотеатр «Ока» на 850 мест, на месте которого в настоящее время ведется строительство развлекательного центра. Рядом с кинотеатром в 1995-2001 гг. построен центральный офис «Прио-Внешторгбанка».
 |
В доме № 31 расположен Рязанский государственный областной театр кукол, построенный в 1982 г. (главный архитектор проекта В.Л. Сытых). Раз в два года здесь проводится Международный фестиваль театров кукол «Рязанские смотрины».
 |
В ноябре 1957 г. в доме № 46 был открыт областной Дворец пионеров и школьников, ныне Рязанский городской Дворец детского творчества. В 1993 г. к Дворцу пристроен новый корпус с бассейном. В 1995 г. расширилась прилегающая к Дворцу территория (детский парк площадью 3,6 га). Дворец сегодня — самое крупное в области учреждение дополнительного образования детей.
 |
Напротив Дворца творчества построены здания городской больницы № 4 и плавательного бассейна «Спартак». Ближе к Театральной площади стоит первый в Рязани шестнадцатиэтажный дом. Рядом с городской больницей располагается ОАО «Ростелеком».
На перекрестке с улицей Грибоедова с 2004 г. работает супермаркет «Барс-2». Ранее это был цех завода сельхозтехники, на котором выпускались картофельные копалки. После закрытия производства, в здании располагалась дискотека «Старый завод».
На улице также расположены торговые дома «Круиз» и «Евпатий Коловрат», средняя школа № 43 (Есенина, 57), в которой открыт школьный музей С.А. Есенина, детский сад № 60 (Есенина, 58).
2 октября 2010 года в рамках праздника улицы Есенина на фасаде здания Рязанского заочного института (филиала) Московского государственного университета культуры и искусств (угол улиц Есенина и Ленина) открыта мемориальная доска с барельефом С.А. Есенина работы А. Анисимова с текстом: «Улица Есенина /бывшая Ряжская/ с 19 июня 1965 г. носит имя великого русского поэта, уроженца Рязанской земли Сергея Александровича Есенина».
 |