Образован слиянием двух улиц — Красной армии (бывшая Московская, обустраивалась в 1830-х гг.), которая начиналась от площади Ленина и заканчивалась у железнодорожного моста, и улицы 1-го (Первого) Мая (бывшая Троицкая слобода), ограниченной двумя путепроводами.
8 августа 1919 г. улица Московская переименована в улицу Красной армии. 8 августа 1928 г. улица Троицкое шоссе (Троицкая) переименована в улицу Первого Мая. 31 июля 1964 г. улица Первого Мая и улица Красной армии переименованы в Первомайский проспект.
Начало проспекта (от площади Ленина) застроено в основном кирпичными двухэтажными зданиями XIX века, в которых до 1917 г. располагались купеческие лавки и жилые дома.
По четной стороне улицы:
Двухэтажный каменный дом № 8 — дом купца Антонова.
А.В. Антонов — потомственный купец первой гильдии, почетный гражданин Рязани, меценат, коллекционер, участвовал в работе Рязанской ученой архивной комиссии. В своем доме Антонов собрал коллекцию художественных произведений, легших в основу Рязанского художественного музея.
Дом № 14 — бывшая пивная «Портерная Гурьянова». Ныне здесь размещается художественная галерея «Виктор Иванов и земля Рязанская». Виктор Иванович Иванов — живописец, народный художник СССР, действительный член Академии художеств СССР, Петровской Академии наук и искусств, лауреат Государственной премии СССР и России, почетный гражданин Спасского района и Рязанской области.
На пересечении с улицей Павлова (№ 30) — кирпичный дом купца Ф. И. Масленникова (1887 г.). Нарядные лепные фасады, флигель, оригинальная башенка-шпиль украшают здание. Масленников — выдающийся церковно-общественный деятель, лидер рязанского старообрядчества, купец II гильдии и лесопромышленник, благотворитель и почётный гражданин Рязани, депутат городской Думы, уездного земского собрания. Известно финансовое участие купца Масленникова в зарождающейся в те времена рязанской системе начального образования. Также на деньги купцов Масленниковых был построен храм в деревне Селезнёво Рязанской губернии и старообрядческая церковь на Скорбященском кладбище. В доме Ф. И. Масленникова ныне находится военная комендатура.
На углу улицы Каширина расположен Дом художника (построен в 1959 г.), где организовывались выставки членов Рязанского отделения Союза художников СССР.
В сквере около Дома художника 8 августа 1981 г. установлен памятник Г. К. Петрову (скульптор Л. Е. Кербель). Григорий Константинович Петров — военачальник, организовал в Рязани военную милицию. Один из 26-ти бакинских комиссаров, расстрелян в 1918 г.
По нечетной стороне улицы:
По направлению от площади Ленина, на углу улицы Пожалостина находится первый в Рязани высотный жилой дом (№ 13) с пятым этажом в виде башенки (архитектор А. Д. Сошкин), построенный в 1929 г. В этом доме в 1941—1943 гг. размещался командный пункт зенитной батареи. На фасаде здания установлена мемориальная доска.
Далее по этой же стороне Первомайского проспекта — первый в городе рабочий клуб «Красное знамя» (№ 17), ныне Дом офицеров.
Рядом с ним — деревянное здание (№ 19) — дом купца М. М. Селиванова. Дом от фундамента до крыши покрыт сложной резьбой, с декоративными башенками и затейливыми фасадами. Работоспособность и интересы предпринимателя Селиванова не знали границ: он строил железные дороги, прокладывал столичный водопровод, занимался мелиорацией в Рязанской, Владимирской и Московской губерниях. Ныне в здании расположен детский сад.
Далее — здание (№ 25) артиллерийских казарм Рязанского гарнизона (начало XIX в.). Первоначальная постройка — двухэтажная, к 1900-м гг. надстроен третий этаж. В 1943 г. в нем находилась артиллерийская школа по подготовке офицерского состава Войска польского. Войско польское — польские национальные воинские части, формировавшиеся на территории Советского Союза в 1943 г.
Железнодорожный мост построен в 1891 г., реконструирован в 2001 г.
Гостиница «Первомайская» и незавершенное здание новой гостиницы (1992—1995 гг.) расположены рядом с Первомайским рынком.
В здании на пересечении с улицей Дзержинского (№ 62) до революции размещалось железнодорожное училище, затем средняя школа № 16, ныне — Рязанский филиал «Московского университета имени С. Ю. Витте», созданный в 1994 г.
Далее Первомайский проспект пересекает площадь Победы. Ее строительство (первоначальное название — Профсоюзная) началось в 1965 г. в районе Малого шоссе. В мае на ней был заложен первый камень памятника в честь двадцатилетия Победы в Великой Отечественной войне. В ноябре 1967 г. по решению Рязанского горисполкома новая площадь названа площадью Победы.
Монумент Победы создавался в течение почти двадцати лет. Митинг и торжественная закладка первого камня памятника состоялись 8 мая 1965 г. Первыми появились обелиск с орденом Победы и стена-стела длиной 70 м, их открытие состоялось 6 ноября 1967 г.
Вторая очередь — скульптурная группа, символизирующая единство фронта и тыла, и Вечный огонь. 8 мая 1975 г. состоялся торжественный митинг по случаю открытия памятника. На военных машинах был доставлен из Москвы Вечный огонь славы, зажженный от Вечного огня на Могиле Неизвестного солдата. Право зажжения огня предоставили Герою Советского Союза Б. И. Ковзану, генерал-майору в отставке Д. К. Шлепину, Герою Советского Союза А. Н. Самохину. Они передали факел первому секретарю Рязанского обкома КПСС Н. С. Приезжеву, который зажег Вечный огонь. В карауле у Вечного огня встали курсанты Рязанского воздушно-десантного училища. Состоялся парад курсантов военных училищ.
Третья очередь — памятные бронзовые доски с именами рязанцев — полных кавалеров Ордена Славы и Героев Советского Союза — открыта в мае 1985 г. Списки пополняются и в настоящее время.
Архитекторы монумента — Н. И. Сидоркин, Н. Н. Истомин, скульптор Б. С. Горбунов. Монумент реставрирован в 2010 г. к 65-летию Великой Победы.
По сложившейся традиции сюда в день Победы приходят ветераны Великий Отечественной войны. На площади Победы ежегодно проходят парады курсантов военных училищ, молодожены считают доброй традицией поклониться светлой памяти погибших.
В XIX в. на территории от железнодорожного моста до Троицкого монастыря находилась пригородная Троицкая слобода. С 60-х гг. XIX в. эти земли стали занимать железнодорожные пути и вспомогательные службы железной дороги. Крестьянские дома разместились вдоль нового въезда в город со стороны Москвы и образовали длинную и широкую Ново-Александровскую (Троицкую) улицу, которая вела от Троицкого монастыря до моста через железную дорогу. Только эта — главная улица Троицкой слободы — была замощена камнем, остальные улочки и переулки долгое время оставались не городскими, а скорее деревенскими. В слободе работали суконная фабрика, паровая мельница, кирпичные и бетонно-мозаичный заводы. Сырье для кирпичных заводов добывалось неподалеку — в районе Лазаревского кладбища находились глиняные карьеры.
Там же, на Ново-Александровской улице, располагалось первое в Рязани учебное заведение для подготовки учителей сельских школ. Для его строительства земство решило выкупить участок земли у крестьян Троицкой слободы, но они передали его безвозмездно, с условием, что земство откроет в слободе школу для детей. Хлопоты по открытию училища начались еще в 1866 г., но три года ушло на согласования и утверждение устава. Двухэтажное каменное здание было построено в 1870—1871 гг. На первом этаже располагались столовая, кухня, мастерские, квартиры учителей, на втором — спальни воспитанников, умывальная комната. Училище получило название Александровского в честь спасения императора Александра II от неудавшегося покушения. В 1885 г. училище было преобразовано в Учительскую семинарию. Выполняя условия договора с крестьянами, земство открыло при семинарии две школы: для мальчиков и для девочек. За годы работы (закрыта в 1918 г.) семинария подготовила около тысячи специалистов-учителей.
В 1919 г. в здании открыта школа 1-й и 2-й ступени, в 1936 г. она преобразована в школу-десятилетку № 17, в 1988 г. школа переехала в новое здание на улице Чкалова, а историческое здание учительской семинарии передано Рязанскому государственному университету (корпус № 5), в нем расположены кафедры факультета социологии, экономики и управления.
Напротив Учительской семинарии по желанию и на средства крестьян Ново-Александровской слободы в 1879-1884 гг. был построен Александро-Невский храм с Николаевским и Александро-Невским приделами в честь чудесных спасений Александра II от покушений. Вначале храм был пятиглавым, затем его перестроили, и над ним на высоком барабане вознесся одноглавый купол. В храме хранились иконы, связанные с эпизодами неоднократных покушений на императора. Рядом с церковью на гранитном постаменте был установлен бюст Александра II. После 1917 г. колокольня была разрушена, иконы и памятник императору уничтожены. В 1920-х гг. в храме устроили клуб железнодорожников, а в 60-е гг. здание было окончательно разрушено, и на его месте в сентябре 1965 г. встал Дворец культуры профсоюзов. В его возведении принимали участие многие строительные организации города: строительные управления № 21 и 24, управление механизации № 26, отделкой здания занималась знаменитая в то время в Рязани бригада маляров Героя Социалистического Труда А. И. Илларионовой, оборудование и мебель изготовляли завод ТКПО, станкостроительный, «Рязцветмет», нефтезавод и другие. Во Дворце культуры — два зрительных зала: на 800 и 250 мест, сектор для детей, клубы по интересам, лектории, молодежный театр и многое другое. В 1993 г. Дворец культуры профсоюзов был передан в собственность города и получил название Муниципального культурного центра. В дни празднования 70-летия Рязанской области на площади Победы перед МКЦ был открыт светомузыкальный фонтан.
В 1950—1960-х гг. происходила масштабная реконструкция улицы 1-го Мая. До этого улица имела ширину 60—64 метра, что было больше ширины улицы Красной армии, продолжением которой она являлась. Было решено старые деревянные дома по южной стороне улицы не сносить, а строить новые кирпичные дома перед ними, сузив улицу до 40 метров. Во вторую очередь были снесены деревянные дома по другой стороне улицы, и на их месте тоже появились «сталинки». Первые этажи многих домов впервые в Рязани были предназначены под магазины, аптеки, парикмахерские, такие, как продовольственный магазин «Эра», рыбный «Аквариум», «Военторг» и «Зоомагазин».
В доме № 45 с 1958 по 2006 г. жила председатель Рязанского горисполкома Н. Н. Чумакова. В 2009 г. на доме установлена мемориальная доска в ее честь.
В квартале между пересечением Первомайского проспекта улицами Чкалова — Малое шоссе, с одной стороны, и улицей Вокзальной — с другой стороны, помимо жилых домов и торговых заведений, по четной стороне улицы расположена Центральная городская библиотека имени С. А. Есенина (здание построено в 1987 г.), перед библиотекой разбит сквер; по нечетной стороне — средняя школа № 13 (дом № 61).