Улица расположена в Советском районе города и соединяет улицы Есенина и Праволыбедскую, проходит параллельно
улице Ленина. Она появилась в историческом центре города согласно регулярному плану застройки Рязани, утвержденному
в 1780 году. Первоначально называлась Зарядская, так как располагалась за каменными торговыми рядами. Позже стала Левицкой по дому первого городового врача
Рязани Павла Левицкого. Позднее на этом месте стоял дом Кученева, который в 30-е годы XX века был снесен. 8 августа 1919 года в числе других 18 улиц
центральной части города улица Левицкая получила свое современное название — улица Радищева.
Дом № 41 по улице Радищева (дом А. Костылевой) в сентябре 1916 года был выкуплен для размещения в нем
женского учительского института. К тому моменту институт в Рязани работал уже более полугода. 4 февраля 1917 года, по окончании ремонта,
здание института было освящено. На новом месте продолжились занятия словесно-исторического, физико-математического и естественно-географического отделений.
Здесь же расположилось высшее начальное училище, где проходили практику слушательницы учительского института, работали читальный зал и столовая.
Дом А. Костылевой, выдержанный в духе образцовых проектов начала XIX века, был построен не раньше второй четверти XIX века. Во второй половине того же века здание
подверглось перестройке: изменен фасад, сделаны боковые пристройки сеней с двумя входами с улицы. На сохранившемся чертеже 1916 года дом изображен одноэтажным, с
полуподвалами и антресолями, которые выходили в сад. Уличный фасад был отделан рустом, витыми колонками, филёнками с розеткой.
10 октября 1918 года губернский отдел народного просвещения предложил педсовету института переехать в здание бывшего женского епархиального училища (ныне здесь
размещается главный корпус Рязанского государственного университета имени С. А. Есенина).
Впоследствии дом А. Костылевой приспособлен под квартиры и перепланирован в соответствии с нуждами обитателей. В советское время здание было переделано:
надстроен второй этаж, входы с улицы заложены, на их месте прорублены новые окна. Декор уличного фасада был утрачен. Несмотря на переделки, дом сохранил
первоначальную композицию и является редким для Рязани примером каменного жилого дома, построенного в духе классицизма.
Здание губернской земской управы (улица Радищева, 28) занимает угол квартала при пересечении улиц Свободы и
Радищева. Главное здание управы построено в 1913 году по проекту техника земской управы А. И. Шевлягина. Это одно из лучших в Рязани произведений
неоклассицизма с элементами северного модерна. Представляет ценность хорошо сохранившимися неоклассицистическими элементами. Трехэтажное главное
здание на внешнем углу акцентировано более высокой ротондой. Каждое крыло со стороны улиц воспринимается как цельное здание с более высоким ризалитом
посередине. Поверхность ротонды делят сужающиеся колонны, объединяющие два верхних этажа. Угловая ротонда обращена во двор двумя высокими прямоугольными
окнами с переплетами в 12 квадратов. Коридоры верхних этажей членятся крупными арками с лучковой перемычкой. Коридор отсутствует в третьем этаже крыла
вдоль улицы Свободы, где значительную часть пространства занимают два зала — «Малый» и «Большой». Парадные интерьеры залов сохранили оригинальную
первоначальную отделку. Она особенно богата в Малом зале, стены которого обработаны крупными филенками и пилястрами с коринфскими капителями.
По верху стен проходит сложный многоярусный фриз.
Ныне здание занимают администрация города Рязани и Рязанская городская Дума.
На пересечении улиц Свободы и Радищева расположен бульвар, в народе названный «Наташиным сквером».
Предположительно, в доме № 1 по Бульварному переулку, расположенному у сквера (дом сгорел в 2013 году), провела свои детские и отроческие годы известная
революционерка Наталья Климова (1885–1918). Ее отец — присяжный поверенный Сергей Семенович Климов — был членом Государственного Совета от Рязанской губернии,
с осени 1906 года по март 1907 года — председателем рязанского отдела «Союза 17 октября». Мать Климовой была одной из первых женщин-врачей в России. Наталья
Климова, окончив Рязанскую женскую гимназию, поступила на Высшие женские естественнонаучные курсы Лохвицкой-Скалон в Петербурге. Климова показывала отличные
успехи в учебе. В 1906 году Наталья Климова примкнула к эсерам-максималистам, была одним из организаторов покушения на премьер-министра П. А. Столыпина.
В 1907 году она была приговорена военно-полевым судом к смертной казни, замененной бессрочной каторгой. В 1909 году бежала из Новинской женской тюрьмы
(г. Москва) вместе с тринадцатью каторжанками и тюремной надзирательницей А. В. Тарасовой. Климова проехала через всю Сибирь, пересекла на верблюдах пустыню
Гоби, добралась до Японии, затем до Парижа. Вышла замуж, родила трех дочерей. В 1917 году собиралась вернуться на Родину, но из-за болезни детей осталась.
В 1918 году младшая дочь и сама Наталья Климова умерли от «испанки». О Наталье Сергеевне Климовой в 2012 году вышла книга кандидата исторических наук
Г. С. Кана «Наталья Климова. Жизнь и борьба» (Санкт-Петербург : Издательство имени Н. И. Новикова).
В сквере расположен «Сад камней». У его истоков стоял краевед А. В. Бабурин: камень, привезенный им с гор Карачаево-Черкессии, он поместил в парке, положив начало
традиции. Сейчас в «Саду камней» уже несколько десятков экземпляров с разных уголков нашей планеты: с Саян, Жигулей, Кавказских гор, с Эльбруса и Гималаев, камень
из брусчатки Красной площади, концлагеря «Освенцим».
В сквере установлены бюст С. А. Есенина, в 2014 году — бюст географа, путешественника, почетного члена Императорской Академии наук, общественного
деятеля Петра Петровича Семенова Тянь-Шанского.
Дом № 21А по улице Радищева занимает Центр спортивной подготовки. Двухэтажный особняк, по мнению краеведов, был построен
для двукратного Олимпийского
чемпиона В. И. Алексеева, уроженца села Покрово-Шишкино Милославского района Рязанской области. В 1976–1980
годах он работал директором детско-юношеской спортивной школы по тяжелой атлетике в Рязани. Позже Алексеев переехал в г. Шахты Ростовской области.
Жилой дом № 45 (С. Третьякова) расположен на западной стороне улицы. Построен семейством Третьяковых. Этот дом упоминается в мемуарах Ивана Михайловича
Слезкина — одного из представителей литературы русской эмиграции «первой волны». В 1896 году здесь снимал квартиру отец Слезкина, позднее купивший соседний
участок и выстроивший там собственный дом, который не сохранился.
Дом С. Третьякова — характерный пример жилого дома, нарядный декор фасадов которого выдержан в духе эклектики со стилизованными элементами русского народного
зодчества. В советское время дом был перепланирован под несколько квартир. В интерьерах дома сохранились печи. Вместе с соседними двумя домами (№ 47–49)
составляет живописную и сохранную в своей целостности часть жилой деревянной застройки Рязани конца XIX века.
Жилой дом № 47 (Н. Захарова) — образец доходного дома. Построен одновременно с соседними домами (№ 45, 49). Нарядный фасадный декор в духе эклектики с элементами стилизованного народного зодчества очень сходен с соседним домом Третьякова (№ 45). Дом рублен из бревен без остатка, по фасадам обшит тесом. Кровли с сильно выступающими треугольными фронтонами в передней части завершены резными шпилями и придают особую силуэтную выразительность всему зданию. Оба парадные входа имеют одинаковые крыльца под двускатными кровлями на резных столбиках. Окна дома украшают резные наличники.
Жилой дом № 49 (А. Чернавского) построен почти одновременно с соседними домами, примерно в конце XIX — начале XX века. Представляет собой пример доходного дома рубежа XIX–XX веков. В советское время со двора появились незначительные пристройки. Дом рублен из бревен с остатком, по фасадам обшит тесом. Резной фасадный декор выполнен в духе эклектики с элементами стилизации под народное зодчество. Окна украшают резные наличники. В интерьерах сохранились печи двух типов: облицованные кафелем и обмазанные известкой.
На улице Радищева располагались памятники жилой архитектуры — дома А. С. Карповой (№ 23) и М. М. Латышева (№ 25), разрушенные в 2011 году.
Дом А. С. Карповой (середина, конец XIX века) представлял типичный жилой дом в сдержанных формах позднего классицизма, незначительно переделанный в период эклектики.
Жилой дом М. М. Латышева (конец XIX века) был типичным для Рязани жилым домом в формах эклектики.