Театральную площадь раньше называли Ямской слободой, которая располагалась на южной окраине города. На месте магазина «Изумруд» и института культуры стояли каменные столбы-башенки, обозначающие границу города. В начале 1940-х гг. они были снесены.
Перекресток двух больших улиц — Ряжской (ныне Есенина) и Астраханской (Ленина) — образовывал Ямскую площадь. Дальше шли хибарки ямщиков и, гораздо реже, двухэтажные купеческие дома. Извозчики жили здесь вместе с семьями, вокруг жилых построек и сарайчиков тянулись огороды. Ямская застава занимала обширную площадь. Три раза в неделю здесь проходили базары, на торги съезжались не только из дальних городов, но и из близлежащих деревень.
В 1788 г. была возведена Николо-Ямская церковь. В 1822 г. к храму пристроили колокольню.
30 мая 1819 г. император Александр I, посетивший Рязань, остановился именно на южном краю города в «избе небольшой, но чистой и опрятной». По просьбам местных жителей в память об этом событии в центре Ямской площади была воздвигнута часовня. Она стояла на том месте, где теперь расположен фонтан. После революции 1917 г. часовня была снесена. Однако облик самой слободы оставался без изменений до 1940-х гг. ХХ в.
В 1950-х гг. театр, расположенный на Советской площади (ныне Театр на Соборной), уже не вмещал всех желающих. Для строительства нового здания городские власти выбрали Ямскую площадь.
При ее современной планировке использована дипломная работа выпускника Московского инженерно-строительного института имени Куйбышева Э.Э. Кио — будущего прославленного иллюзиониста. За этот проект он был удостоен медали «За лучшую студенческую научную работу в СССР». Автор проекта драматического театра — архитектор И.Н. Чистосердова, автор эскиза барельефного панно фронтона — художник К.К. Шелковенко.
Объект спешили сдать к 7 ноября 1961 г. Но после того, как выкопали котлован под фундамент, в яме начала скапливаться вода. Выяснили, что грунт здесь подвержен сильной просадке. Впервые в Рязани была применена новейшая технология по уплотнению почвы: ее укрепляли специальными трамбовками. В итоге здание сдали к намеченной дате. Новый театр поражал своими размерами — его зрительный зал вмещал до 800 человек.
Здание драматического театра выполнено в стиле «сталинского классицизма». Проект задумывался в конце 1950-х гг., театр был сдан в 1961 г. При строительстве применялись новейшие на то время технологии. Например, «неаполитанская штукатурка» (особая отделка, позволяющая имитировать натуральный камень).
Перед фасадом театра появился небольшой парк. Расположенный в нем прямоугольный фонтан выполнен из красного украинского гранита. Новый культурный центр города решено было назвать Театральной площадью.
С 1956 г. здесь начали возводить жилые дома. Новшеством в их постройке стала изначальная планировка помещений на первых этажах под магазины и госучреждения. Верхний этаж одного из жилых зданий (там, где почтовое отделение) украшала башенка с часами. Но уже к концу 1950-х гг., в период борьбы с излишествами в архитектуре, она была разобрана.
По периметру новой площади встали блочные дома. В 1957 г. по решению Рязанского обкома КПСС была выстроена совпартшкола (д. № 1/70), на месте которой ранее находился частный жилой дом, а на самом углу располагалось пожарное депо, оставшееся от пожарного двора и полицейского отдела Астраханской части города с начала ХХ в. Проект здания совпартшколы выполнен архитектором И.Н. Чистосердовой.
В 1963 г. помещение совпартшколы было передано для обучения студентов сельхозинститута, в 1966 г. — школе повышения квалификации сельскохозяйственных кадров. С 1980 г. здесь располагается Рязанский филиал (институт) Московского государственного университета культуры и искусств.
В миниатюрном сквере у драматического театра в 1982 г. установлен памятник основоположнику космонавтики К.Э. Циолковскому (1857-1935), связанному с Рязанью годами жизни и учебы.
К 900-летию Рязани в 1995 г. архитектор В. Третьяков и скульптор В. Курский завершили художественное оформление площади перед театром красивым фонтаном «Фанфары и маски», появились новые зеленые насаждения. Так площадь Театральная приобрела привычный рязанцам вид.
28 февраля 2008 г. состоялось торжественное открытие информационной доски на фасаде здания Театра драмы, посвященной созданию ансамбля Театральной площади по проекту Э.Э. Кио.